冯梦龙年轻时，曾有过一段“逍遥艳冶场，游戏烟花里”的生活。仅在他著作中留下姓名的青楼女子便有10多人：侯慧卿、冯爱生、白小樊……他一生中的最爱便是苏州名妓侯慧卿。两人性情相投，知心合意，盼望着能够厮守终生。可是冯梦龙家境贫困，根本没有能力为恋人赎身。在无望的守候中，侯慧卿最终被一个商人买去。冯梦龙对于未来幸福生活的期盼从此化为泡影，他写下许多凄凉的诗句，表达了与爱人诀别的痛楚与绝望。在一首诗的序里，冯梦龙这样写道：“年年有端二（农历五月初二），端二无慧卿。去年今日，我们痛苦分别，从今往后连这样悲伤的分别的日子也不可再得！”曾有记载说冯梦龙失去挚爱后写下了《怨离诗》三十首，总名《郁陶集》。这本集子今已失传，但《怨离诗》保存下来一首：诗狂酒癖总休论，病里时时昼掩门。最是一生凄绝处，鸳鸯冢家欲招魂。从中可以看出，冯梦龙失恋后曾大病一场，闭门谢客，一心创作情诗。从此之后他再也不去青楼。
